Density functional theory computational study on Diels-Alder reactions of cyclopentadiene with selected vinylsilanes and methylenecyclopropane

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Date: Mar. 2011
From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 89, Issue 3)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Report
Length: 2,570 words
Lexile Measure: 1690L

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Abstract :

Aimed at predicting relative reactivities, density functional theory (DFT) calculations were carried out on a series of Diels-Alder reactions involving silylvinyl derivatives reacting with cyclopentadiene as part of a synthetic research project. Using three reactions for which experimental rate data are available to calibrate our calculations, we computationally pinpointed the best synthetic route to bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2-diylbis(trimethylsilane) (1). The synthesis begins with the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene (2) with commercially available (l-bromovinyl)trimethylsilane (6). Key words: DFT calculations, Diels-Alder reactions, bicyclic trimethylsilanes, activation parameters. Dans le cadre d'un projet de recherches en synthase et dans le but de predire les reactivites relatives, on a effectue des calculs de theorie de la fonctionnelle de la densite (TFD) sur une serie de reactions de Diels-Alder impliquant des derives silylvinyles reagissant avec du cyclopentadiene. Utilisant trois reactions pour lesquelles des donnees experimentales sur les vitesses sont disponibles pour calibrer nos calculs, on a precise; par calcul la meilleure voie de synthase pour obtenir le bicyclo[2.2.1]hept-5-e;ne-2,2-diylbis(trime;thylsilane) (1). La synthase implique une reaction de Diels-Alder du cyclopentadiene (2) avec du (l-bromovinyl)trimethylsilane (6) disponible commercialement. Mots-cles: calculs d'apres la theorie de la fonctionnelle de la densite (TFD), reactions de Diels-Alder, trimethylsilanes, parametres d'activation. [Traduit par la Redaction]

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Gale Document Number: GALE|A252848025