Copper iodide and ZnO nanoparticles catalyzed multicomponent synthesis of 1,3-cyclopentadiene: study of antioxidant activity

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From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 97, Issue 4)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Technical report
Length: 4,771 words
Lexile Measure: 1510L

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Abstract :

Zinc oxide (ZnO) nanoparticles, as a simple and recyclable catalyst, were easily synthesized and used for the synthesis of 1,3-cyclopentadiene derivatives by a four-component reaction of terminal alkynes, sulfonyl azides, activated acetylenic compounds, and isocyanides in the presence of copper iodide in acetonitrile at room temperature. In these reactions, 1,3-cyclopentadiene derivatives were obtained in good yield and in a short reaction time. In this research, antioxidant activity was investigated for the some newly synthesized compounds such as 5a-5d using the DPPH radical trapping and reducing potential testsofferric ion and comparing results with synthetic antioxidants (TBHQ and BHT).Inthis study, compounds 5a-5d show good DPPH radical trapping and excellent reducing power of ferric ion. Key words: 1,3-cyclopentadiene, terminal alkynes, sulfonyl azides, four-component reaction, dialkyl acetylenedicarboxylate. Nous avons prepare sans difficulte des nanoparticules d'oxyde de zinc (ZnO) et nous les avons utilisees comme catalyseur simple et recyclable dans la synthese de derives du 1,3-cyclopentadiene realisee au moyen d'une reaction a quatre composants entre des alcynes terminaux, des azotures de sulfonyle, des composes acetyleniques actives et des isocyanures en presence d'iodure de cuivre dans l'acetonitrile a temperature ambiante. Ces reactions ont permis d'obtenir des derives du 1,3-cyclopentadiene avec de bons rendements et dans un court temps de reaction. Dans le cadre de cette recherche, nous avons etudie l'activite antioxydante de certains des composes que nous avons synthetises, dont les composes 5a-5d, au moyen du test de piegeage du radical 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) et du test de capacite de reduction des ions ferriques, puis nous avons compare les resultats avec des antioxydants synthetiques (la tert-butylhydroquinone [TBHQ] et le butylhydroxytoluene [BHT]). Les resultats de notre analyse montrent que les composes 5a-5d presentent une bonne capacite de piegeage du radical DPPH et une excellente capacite de reduction des ions ferriques. [Traduit par la Redaction] Mots-cles : 1,3-cyclopentadiene, alcynes terminaux, azotures de sulfonyle, reaction a quatre composants, acetylenedicarboxylate de dialkyle.

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Gale Document Number: GALE|A581989706