Synthesis of sulfenyl dipyrroles via reaction of [alpha]-free pyrroles with thionyl chloride.

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From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 99, Issue 8)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Report
Length: 8,265 words
Lexile Measure: 1540L

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Abstract :

Sulfenyl dipyrroles feature two pyrroles linked via a sulfenyl bridge. The synthesis of sulfenyl dipyrroles has typically involved [SCl.sub.2] as the sulfur source. However, [SCl.sub.2] is no longer readily available within North America and Europe. Herein we report a new synthesis of sulfenyl dipyrroles using [SOCl.sub.2] as the sulfur source and reductant. Although five new sulfenyl dipyrroles were synthesized and isolated via this route, functional group tolerance proved limited. A potential mechanism for the reaction, involving reduction of a sulfinyl moiety by [SOCl.sub.2], is briefly explored. Key words: sulfur, pyrrole, organic synthesis, in-situ reduction of sulfinyl dipyrroles. Les sulfenyldipyrroles sont constituees de deux pyrroles relies par un pont sulfenyle. Dans la synthese des sulfenyldipyrroles, le [SCl.sub.2] est habituellement employe comme source de soufre. Or, le [SCl.sub.2] n'est plus facilement accessible en Amerique du Nord et en Europe. Dans cet article, nous presentons une nouvelle synthese des sulfenyldipyrroles qui fait intervenir le [SOCl.sub.2] comme source de soufre et comme agent reducteur. Bien que nous soyons parvenus a synthetiser et a isoler cinq nouveaux sulfenyldipyrroles par cette methode, la tolerance des groupes fonctionnels s'est revelee limitee. Nous avons explore un mecanisme de reaction possible, qui impliquerait la reduction d'une fraction sulfinyle par le [SOCl.sub.2]. [Traduit par la Redaction] Mots-cles : soufre, pyrrole, synthese organique, reduction in situ des sulfinyldipyrroles.

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Gale Document Number: GALE|A673164598