Amine-decorated nanocrystalline cellulose surfaces: synthesis, characterization, and surface properties

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Date: Oct. 2013
From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 91, Issue 10)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Report
Length: 5,343 words
Lexile Measure: 1610L

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Abstract :

In this present work, terminal amino-functionalized nanocrystalline cellulose derivatives were prepared using a simple two-step protecting group-free protocol under aqueous reaction conditions at room temperature. Carboxylate groups were first introduced onto the surface of nanocrystalline cellulose (NCC) via a TEMPO-mediated oxidation. Then, reaction of surface-carboxylated NCC with bifunctional amines of small alkyl chain length by EDC/NHS-mediated coupling furnished the desired aminated NCC via an amide linkage. Surface covalent functionalization was confirmed by Fourier transform infrared spectroscopy, elemental analysis, and X-ray photoelectron spectroscopy. Size, surface charge, morphology, and thermal properties were obtained by various techniques. STEM images revealed no change in structure and morphology of the materials after TEMPO-mediated oxidation but a slight agglomeration was observed after surface covalent functionalization with diamines. While amide linkage confers stability, terminal primary amine groups on the surface of NCC represent a versatile reactive functional group for bioconjugation with other biomolecules for potential biomedical applications. Keywords: nanocrystalline cellulose, surface functionalization, TEMPO oxidation, EDC/NHS coupling, characterization, aminated NCC. Dans le cadre des presents travaux, on a prepare des derives de cellulose nanocristalline a fonction amine terminale selon un simple protocole en deux etapes, sans groupe protecteur, dans des conditions de reaction en phase aqueuse a temperature ambiante. On a d'abord ajoute des groupes carboxylates a la surface de la cellulose nanocristalline (CNC) par une oxydation au TEMPO. Puis, la reaction de la CNC carboxylee en surface avec des amines bifonctionnelles a chame alkyle courte par couplage avec mediation par le reactif EDC/NHS a donne la CNC aminee souhaitee en passant par une liaison amide. On a confirme la fonctionnalisation de surface covalente par spectroscopie infrarouge a transformee de Fournier, par analyse elementaire et par spectroscopie photoelectronique par rayons X. On a recouru a diverses techniques pour determiner la taille, la charge de surface, la morphologie et les proprietes thermiques. Les images de microscopie electronique a balayage par transmission n'ont revele aucune modification de la structure ni de la morphologie des materiaux apres l'oxydation au TEMPO, mais on a observe une legere agglomeration apres la fonctionnalisation de surface covalente avec les diamines. Alors que la liaison amide donne de la stabilite, les groupes amines primaires terminaux a la surface de la CNC representent des groupes fonctionnels reactifs versatiles pour la bioconjugaison avec d'autres biomolecules en vue d'applications biomedicales eventuelles. [Traduit par la Redaction] Mots-cles: cellulose nanocristalline, fonctionnalisation de surface, oxydation au TEMPO, couplage EDC/NHS, caracterisation, CNC aminee.

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Gale Document Number: GALE|A351612842