Carbon-carbon bond formation and green chemistry: one dream and 30 years hence.

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Author: Chao-Jun Li
Date: Feb. 2022
From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 100, Issue 2)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Report
Length: 3,280 words
Lexile Measure: 1890L

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Abstract :

Carbon-carbon bond formation is the core of organic synthesis, in which organometallic reagents play the key role in the forms of 1,2-nucleophilic additions, conjugate additions, and transition-metal catalyzed cross-couplings. These reactions have enabled the production of a wide range of organic molecules in our society. Despite the enormous power of organometallic reagents in chemical synthesis, they have inherent drawbacks in the eyes of future sustainability. This account summarizes our efforts over the past three decades on the exploration of new scientific means to overcome the drawbacks and limitations of these classical organometallic reactions. Key words: organometallic reactions, organic reactions in water, aldehyde-alkyne-amine coupling ([A.sub.3]-coupling), crossdehydrogenative coupling (CDC reaction), umpolung of hydrazones as surrogates for organometallic reagents, green chemistry. La formation de liaisons carbone-carbone est à la base de la synthèse organique, où les réactifs organométalliques jouent un rôle essentiel dansles additionsnucléophiles1,2, les additions conjuguées et les couplages croisés catalyséspar des métaux de transition. Ces réactions ont permis à notre société de produire un vaste éventail de molécules organiques. Malgré la puissance remarquable des réactifs organométalliques dans la synthèse chimique, ceux-ci présentent des désavantages inhérents du point de vue de la durabilité pour l'avenir. Ce compte rendu résume nos travaux des trois dernières décennies sur l'exploration de nouveaux moyens scientifiques pour surmonter les inconvénients et les limites de ces réactions organométalliques classiques. Mots-clés : réactions organométalliques, réactions organiques dans l'eau, couplage aldéhyde-alcyne-amine (couplage [A.sub.3]), couplage croisé déshydrogénant, inversion de polarité d'hydrazones comme substituts de réactifs organométalliques, chimie verte.

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Gale Document Number: GALE|A692877006