The stabilized iminium catalyzed (E)-polyene cyclization: trapping of non-activated terminating groups enabled by cation-[pi] interactions.

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Date: Mar. 2022
From: Canadian Journal of Chemistry(Vol. 100, Issue 3)
Publisher: NRC Research Press
Document Type: Report
Length: 3,286 words
Lexile Measure: 1760L

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Abstract :

A cyclic hydrazide catalyst bearing a pendant anthracene catalyzes the polyene cyclization of l,5-hexadiene-2carboxaldehydes. Bicyclic closure proceeds in substrates with non-activated terminating groups that fail to react with simple hydrazide catalysts. Computational analysis shows that stabilization through cation-[pi] interactions throughout the reaction sequence leads to the enhanced reactivity of the catalyst. Key words: polyene cyclization, cationic cascade, terpenoids, iminium catalysis, cation-7: interactions. Nous avons realise la cyclisation de polyenes sur des l,5-hexadiene-2-carboxaldehydes a l'aide d'un catalyseur forme d'un hydrazide cyclique portant un groupe anthracene en pendentif. La fermeture bicyclique s'effectue avec des substrats portant des groupes terminaux non actives, qui ne reagissent pas par ailleurs avec des catalyseurs a base d'hydrazides simples. Nous avons montre par calculs theoriques que la stabilisation par des interactions cation-7: tout au long de la sequence reactionnelle augmentent la reactivite du catalyseur. [Traduit par la Redaction] Mots-cles: cyclisation de polyenes, cascade cationique, terpeno'ides, catalyse via l'ion iminium, interactions cation-7.

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Gale Document Number: GALE|A697673608